Schon zu Anfang seiner Laufbahn galt Leonhard („Lenny“) Fischer als einer der sehr talentierten Bankmanager in Deutschland. Seine Karriere begann er nach dem BWL-Studium 1985 bei der US-Investmentbank J.P. Morgan. Zehn Jahre später wechselte er zur Dresdner Bank, nach vier Jahren wurde er im Alter von 36 jüngster Vorstand einer Großbank in Deutschland. Ab 2000 leitete Fischer das Investment Banking der Dresdner Bank.

Im Zuge der Übernahme der Bank durch die Allianz war Fischer vom Frühjahr 2001 bis zum Herbst 2002 auch Vorstand des Versicherungskonzerns. 2003 heuerte er als CEO der Versicherungsgruppe Winterthur an, eines Unternehmens der Schweizer Großbank Credit Suisse (CS), das an die Axa-Gruppe verkauft wurde. Zwischenzeitlich wurde Fischer als Nachfolger des CS-Chefs Oswald Grübel gehandelt, doch den Posten bekam der Amerikaner Brady Dougan. 2007 wechselte Fischer daraufhin in die Geschäftsführung von RHJ International. 2009 übernahm der US-Finanzinvestor den Vermögensverwalter Kleinwort Benson sowie im März 2014 die kränkelnde BHF-Bank. Fischer war daraufhin Aufsichtsratsvorsitzender der BHF-Bank, bis diese im März 2016 durch das französische Privatbankhaus Oddo & Cie gekauft wurde. Darauf wurde es ruhiger um Fischer. Ende 2017 startete er mit dem ehemaligen „Bild“-Chefredakteur Kai Diekmann den Zukunftsfonds, um Privatanlegern eine günstige Vermögensbildung zu ermöglichen. Fischer leitet den Anlageausschuss des Fonds. Darüber hinaus ist der Finanzexperte Partner der LFI Capital AG in der Schweiz. Fischer feiert am 6. Januar seinen 60. Geburtstag.